Gli anni '20-'40 furono molto duri per il Milan che non ottenne molti buoni risultati, infatti con l'istituzione del girone unico avvenuto nella stagione 1929/1930 la squadra non brillò.
Il miglior posizionamento ottenuto fu per due volte terzo e nel resto degli anni si classificò circa a metà classifica.
Le squadre che rubarono la scena ai rossoneri furono la Juventus, il Bologna e l'Ambrosiana Inter.
Infine nell'anno 1939 la sua denominazione si trasforma in Associazione Calcio Milan.