Dopo la prima retrocessione avvenuta sul campo il Milan tornò in serie A e vinse la Mitropa Cup, mentre perse la Coppa Italia contro la Sampdoria.
Il giorno 24 marzo 1986 segnò l'inizio di una nuova epoca perchè Silvio Berlusconi ottenne la maggioranza dei pacchetti azionari del club.
Nel 1987 vinse subito il Mundialito Clubs e nel 1988 vinse uno scudetto quando sulla panchina rossonera sedeva Arrigo Sacchi, con lui tornano a vincere anche la Coppa dei Campioni battendo in finale lo Steaua Bucarest per 4-0. Inoltre si aggiudica la Supercoppa di lega sconfiggendo in finale la Sampdoria. La stagione 1989/90 il Milan vede sfiorare il grande slam, infatti:
Vinse la Coppa Campioni contro il Benfica per 1-0
Vinse la Supercoppa Europea battendo il Barcellona
Vinse la Coppa Intercontinentale sconfiggendo il Nacional Medellin per 1-0 al termine dei tempi supplementari
Arrivò, però, secondo in Coppa Italia (Juventus) e secondo in campionato (Napoli).