Kurt Steven Angle nasce il 9 dicembre 1968, a Pittsburgh, Pennsylvania. Frequenta la Mt. Lebanon High School, dove gioca come linebacker nella squadra di Football. La carriera di Angle nel mondo del wrestling inizia nelle palestre di lotta greco-romana (considerato negli Stati Uniti wrestling amatoriale) della sua città, Pittsburgh: all'età di diciannove anni il giovane Kurt vince il suo primo titolo juniores e negli anni a seguire diventa due volte campione universitario NCAA. Proprio in questo periodo si fa notare dai selezionatori del Team U.S.A. per le Olimpiadi di Atlanta del 1996: la fiducia dello staff tecnico viene ripagata da Angle con l'alloro olimpico, da lui conquistato il 31 luglio '96 nella categoria 100 Kg., dopo una appassionante finale contro l'iraniano Abbas Jadidi, che si conclude all'overtime per decisione del giudice (allo scadere del tempo regolare, i due atleti erano in parità, 1 a 1).
Il 14 novembre 1999, Angle fa il suo esordio "ufficiale" alla WWF, durante il PayPerView Survivor Series. Angle è presentato come "l'unico vero atleta della WWF", riceve subito una selva di fischi che non vengono mitigati nonostante la sua vittoria su un altro rookie d'eccezione, Shawn Stasiak, figlio di Stan, ex campione mondiale degli anni 70. Proprio in questo momento nasce la gimmick di successo di Kurt Angle: l'eroe olimpionico arrogante e moralista, che vuole essere rispettato e preso a modello per le sue qualità (Intensità, Integrità e Intelligenza), senza dimenticare il tormentone della sua frase ricorrente "It's true! It's true!" La sua imbattibilità resiste fino alla disputa della Royal Rumble 2000, quando deve fronteggiare il temibile Tazz, ex campione mondiale della ECW da poco approdato alla compagnia di Stamford: Angle subisce l'onta della sconfitta per sottomissione alla Tazmission, la micidiale presa per cedimento di Tazz.
No Mercy rappresenta per Kurt l'occasione della carriera: si trova di fronte One on One il Campione The Rock in un No DQ (match senza squalifica): l'incontro si svolge su un piano di sostanziale parità, ma alla lunga è la maggiore esperienza di Rocky ad uscire fuori. Inaspettatamente, entra in scena Rikishi (malridotto dalla precedente rissa con Steve Austin) che, cercando di favorire Rock, finisce invece per colpirlo con un micidiale Samoan Reverse Kick; Angle prende al volo l'opportunità che gli si pone davanti e mette KO Rikishi e The Rock con il suo Olympic Slam, ottenendo il conto di tre che lo incorona WWF World Champ (per la gioia anche di Stephanie, sua neo-manager). Alle Survivor Series 2000 l'olimpionico si trova di nuovo di fronte Undertaker: il match è a senso unico, con l'American Bad Ass che malmena Angle, il quale cerca di difendersi e colpirlo alle gambe. A un certo punto Kurt, vicino alla resa, sparisce sotto il ring, per poi essere ripreso dal becchino, trascinato al centro del quadrato e scagliato violentemente al tappeto dalla Last Ride. Al conteggio di due, però, Earl Hebner si blocca e mentre cerca di far notare a 'Taker che l'atleta schienato non è Angle, lui entra sul ring, prende di sorpresa l'avversario e conserva il suo Titolo Mondiale. Solo successivamente si scopre che il misterioso 'sosia' di Kurt, altri non è che il fratello maggiore Eric, anch'egli messo sotto contratto dalla WWF. Ad Armageddon si svolge un Six Way Hell-in-the-Cell Match che vede di fronte il Campione in carica, HHH, Stone Cold, Rikishi, Undertaker e The Rock: un incontro molto violento in cui tutti i partecipanti finiscono per ferirsi a vicenda. Alla fine, dopo le varie Rock Bottom, Pedegree e Stunner, è uno stravolto Angle a schienare Rocky esanime al tappeto, mantenendo il Titolo e terminando l'anno da campione.
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